Definately Maybe דרמה, מיסתורין, קומדיה, רומנטיקה. וויל הייז עומד להתגרש מאשתו ובתו בת ה-10 מתעקשת לשמוע את סיפור חייו לפני שהתחתן עם אמה, מי היו האקסיות שלו ואיך החליט לשאת לאישה דווקא את אמה. וויל פורש בפניה את הרומנים שלו עם שלוש נשים ואת חייו כפוליטיקאי מתחיל (ועכשיו איש פרסום) שהגיע לניו יורק מלא מרץ, על מנת לעבוד בקמפיין הבחירות של ביל קלינטון
